Glavni drugo

Ugljikovodični kemijski spoj

Sadržaj:

Ugljikovodični kemijski spoj
Ugljikovodični kemijski spoj

Video: Kemija, 2. r. SŠ - Ugljikovodici - uvod, podjela i strukturne formule 2024, Svibanj

Video: Kemija, 2. r. SŠ - Ugljikovodici - uvod, podjela i strukturne formule 2024, Svibanj
Anonim

Nomenklatura alkena i alkina

Etilen i acetilen su sinonimi u nomenklaturnom sustavu IUPAC za eten i etijn. Viši alkeni i alkini dobivaju naziv brojenjem broja ugljika u najduljem kontinuiranom lancu koji uključuje dvostruku ili trostruku vezu i dodavanju sufiksa -ene (alkena) ili -yna (alkina) matičnom imenu nerazgranatog alkana koji ima taj broj od ugljika. Lanac je označen brojem u smjeru koji daje najniži broj prvom ugljiku s višestrukim vezama i dodaje ga kao prefiksu imenu. Kad je lanac numeriran s obzirom na višestruku vezu, supstituenti priključeni na nadređeni lanac su po abecednom redu i njihovi su položaji identificirani brojem.

Spojevi koji sadrže dvije dvostruke veze klasificiraju se kao diene, a one s tri kao triene i tako dalje. Dijeni su imenovani zamjenom -ane sufiksa odgovarajućeg alkana s -adienom i identificiranjem položaja dvostrukih veza numeričkim lokantima. Dijeni su klasificirani kao kumulativni, konjugirani ili izolirani prema tome da li dvostruke veze tvore C = C = C jedinicu, C = C ― C = C jedinicu ili C = C― (CXY) n ―C = C jedinicu, odnosno.

Dvostruke veze mogu se ugraditi u prstenove svih veličina, što rezultira cikloalkenama. U imenovanju supstituiranih derivata cikloalkena, brojanje započinje i nastavlja dvostrukom vezom.

Za razliku od rotacije oko jednostrukih veza ugljik-ugljik, koja je izuzetno brza, rotacija oko dvostrukih veza ugljik-ugljik se ne događa u normalnim okolnostima. Stereoizomerizam je stoga moguć u onim alkenama u kojima niti jedan ugljikov atom ne sadrži dva identična supstituenta. U većini slučajeva imena stereoizomernih alkena razlikuju se cis-trans notacijom. (Upotrebljava se i alternativna metoda koja se temelji na Cahn-Ingold-Prelog sustavu i upotrebljava prefikse E i Z.) Cikloalkeni u kojima prsten ima osam ili više ugljika mogu postojati kao cis ili trans stereoizomeri. trans-cikloalkeni su previše nestabilni da bi se izolirali kada u prstenu ima sedam ili manje ugljika.

Kako je jedinica alkina C ≡ C≡C ― C linearna, cikloalkini su mogući samo ako je broj ugljikovih atoma u prstenu dovoljno velik da im se pruži fleksibilnost potrebna za prilagodbu ove geometrije. Cyclooctyne (C 8 H 12) najmanja cycloalkyne koji se može izolirati i pohraniti kao stabilan spoj.

Prirodna pojava

Etilen nastaje u malim količinama kao biljni hormon. Biosinteza etilena uključuje enzimski kataliziranu razgradnju nove aminokiseline, a kad se jednom stvori, etilen potiče sazrijevanje plodova.

Alkeni obiluju esencijalnim uljima drveća i drugih biljaka. (Esencijalna ulja odgovorna su za karakterističan miris, odnosno "esenciju" biljke iz koje su dobivena.) Mircen i limonen, na primjer, su alkeni koji se nalaze u ulju borovnice i lipe. Ulje terpentina, dobiveno destilacijom eksudata iz borova, mješavina je ugljikovodika bogatih α-pinenom. α-Pinene koristi se kao razrjeđivač boje, kao polazni materijal za pripravu sintetskog kamfora, lijekova i drugih kemikalija.

Ostali prirodni ugljikovodici s dvostrukim vezama uključuju biljne pigmente poput likopena koji je odgovoran za crvenu boju zrelih rajčica i lubenica. Likopen je polien (što znači mnogo dvostrukih veza) koji pripada obitelji ugljikovodika s 40 ugljikovodika poznatih kao karoteni.

Slijed izmjeničnih jednostrukih i dvostrukih veza u likopenu je primjer konjugiranog sustava. Stupanj konjugacije utječe na svojstva apsorbiranja svjetlosti nezasićenih spojeva. Jednostavni alkeni apsorbiraju ultraljubičasto svjetlo i izgledaju bezbojno. Valna duljina svjetlosti koju apsorbiraju nezasićeni spojevi postaje duža kako se povećava broj dvostrukih veza u konjugaciji, što rezultira time da polieni koji sadrže regije proširene konjugacije apsorbiraju vidljivu svjetlost i izgledaju žuto do crveno.

Frakcija ugljikovodika iz prirodnog kaučuka (oko 98 posto) sastoji se od skupa polimernih molekula, od kojih svaka sadrži oko 20.000 C 5 H 8 strukturne jedinice spojeni zajedno u redovitim uzorkom koji se ponavlja.

Prirodni proizvodi koji sadrže trostruke veze ugljik-ugljik, iako su mnogobrojni u biljkama i gljivicama, daleko su rjeđi od onih koji sadrže dvostruke veze i puno se rjeđe susreću.