Ekonomija
Osim crkvenih stupova i nebodera, dimni dimnjaci dugo su dominirali horizontom Chicaga. Položaj grada kao željezničkog središta i luke pomogao je upotrebi sirovina na Srednjem zapadu za proizvodnju širokog spektra robe: lagana proizvodnja poput hrane, prehrambenih proizvoda, slatkiša, lijekova i sapuna; komunikacijska oprema, znanstveni instrumenti i automobili; i rafinirane nafte, naftni proizvodi i čelik. Grad je postao i veliko tiskarsko i izdavačko središte. Ta raznolikost izvorno je proizašla iz uloge Chicaga kao mjesta pretovara za istočno zrno i drva, kao i za meso koje je bilo dimljeno ili pakirano u sol. Grad je preuzeo novu ulogu kao proizvođač vojnih potrepština za vrijeme američkog građanskog rata, dodajući kožnu robu, čeličnu šinu i preradu hrane. Iako su željeznica, čelik i proizvodnja mesa i dalje bili najveći poslodavci, proizvodnja se krajem 19. stoljeća bavila kemikalijama, namještajem, bojama, obradom metala, alatnim strojevima, željezničkom opremom, biciklima, tiskanjem, prodajom poštanskih narudžbi i drugim poljima koja u njihovo se vrijeme smatralo vrhunskim. Proizvodnja većine telefonske opreme u državi učinila je Chicago Silicijskom dolinom ranije ere. Industrijska diverzifikacija ovisila je i o kvalificiranoj radnoj snazi, čiji se broj povećao tradicijom inovativnog stručnog usavršavanja.
Proizvodnja
Iako Chicago nije uspio privući dominaciju u proizvodnji automobila koju je tražio, njegove su ostale industrije napredovale kroz velik dio 20. stoljeća. Tijekom 1920-ih postao je glavni radio i elektronički centar. Kao i svi proizvodni gradovi, Chicago je opustošio Velika depresija. Bum Drugog svjetskog rata uključivao je više od 1400 tvrtki koje su proizvodile širok spektar vojne robe. Diverzifikacija je također učinila da je tržište rada u Chicagu osjetljivo na promjene u gotovo svakoj industriji. Uz to, gradske obilne višekatne tvorničke zgrade, koje su često bile smještene u zagušenim četvrtima, nisu se mogle natjecati s novijim prigradskim industrijskim parkovima koji su imali svoje jednokatne biljke i pristup autocestama. Mnoge su tvrtke tražile nova (i jeftinija) tržišta rada na jugu i zapadu u Sunčanom pojasu ili u inozemstvu, zadržavajući svoje sjedište u Chicagu. Procjene industrijskih radnih mjesta izgubljene u prva četiri poslijeratna desetljeća dosežu i milijun, ali proizvodnja je i dalje značajna - ako je smanjena - komponenta regionalne ekonomije.
Financije i ostale usluge
Pad proizvodnje u proizvodnji odražava se dramatičnim porastom uslužnog sektora, koji danas zapošljava otprilike jednu trećinu gradske radne snage. Značajno je da je Chicago zaostao u svojoj prvobitnoj predindustrijskoj ulozi kao trgovačkog centra. Brzi rani grad i njegov položaj kao željezničko središte na poljoprivrednom pojasu zemlje postali su logično mjesto za trgovanje robom. Godine 1848, trgovci su stvorili Chicago Board of Trade kako bi racionalizirali postupak otkupa i otpreme žita na istočna tržišta. Tijekom godina opseg njezinog trgovanja proširio se na nekoliko roba, a 1973. izdvojio je neovisnu Chicago Board Options borbu za regularizaciju trgovanja korporacijskim dionicama. U međuvremenu, 1874. godine nova trgovačka burza u Chicagu počela je pružati usluge trgovanja maslacem, jajima, peradom i drugim tržištima poljoprivrednih proizvoda; 1919. godine promijenio je ime u Chicago Mercantile Exchange. Četvrta trgovačka institucija, Čikaška berza, organizirana je 1882. radi upravljanja korporativnim vrijednosnim papirima; spajanje s razmjenama u drugim gradovima dovelo je do preimenovanja burze srednjeg zapada 1949. godine, ali je prvotno ime obnovljeno 1993. Sve ove četiri institucije - zajedno sa trgovinom, bankarstvom i drugim financijskim funkcijama - učinile su u središtu ulice LaSalle distrikt sinonim za regionalnu dominaciju u Chicagu, iako je dugogodišnja tradicija trgovanja licem u lice koja ih je izgradila iskusila sve veću konkurenciju od elektroničkog trgovanja.
Chicago, s desecima glavnih banaka, ostaje tek drugi New York City kao nacionalno financijsko središte. Međutim, lokalna trgovina na veliko i trgovina sve više su pod nadzorom interesa izvan grada, koji su otkupili ili istisnuli robne kuće i maloprodaje u nekoliko linija proizvoda.
Položaj Chicaga kao nacionalnog središta za prijevoz dugo je jamčio gradu stalni niz konvencija i sajmova. Bio je domaćin brojnim nacionalnim političkim konvencijama od one iz 1860. koja je imenovala Abrahama Lincolna za predsjednika. Starija mjesta poput Coliseuma, Međunarodnog amfiteatra i Stadiona u Chicagu ustupila su mjesto United Centru i UIC-ovom paviljonu u gradu i Allstate Areni u prigradskom Rosemontu, u blizini O'Hare. McCormick Place, kongresni kompleks na obali jezera, južno od centra grada, nekoliko je puta proširen kako bi ostao među najvećim izložbenim objektima u zemlji. Svake godine sam McCormick Place domaćin je desetak kongresa i sajmova koji privlače stotine tisuća ljudi i usmjeravaju znatne prihode u lokalno gospodarstvo. Milijuni više poslovnih ljudi, turista i drugih kratkoročnih posjetitelja godišnje dolaze u grad kako bi kupili, ručali, obilazili muzeje i sudjelovali u sportskim i glazbenim događajima, a mnogi od njih borave u desecima tisuća hotelskih soba u regiji.
