Kemijska reakcija supstitucije

Restitucija supstitucije, bilo koja klasa kemijskih reakcija u kojoj je atom, ion ili skupina atoma ili iona u molekuli zamijenjen drugim atomom, ionom ili skupinom. Primjer je reakcija u kojoj se atom klora u molekuli klorometana istiskuje hidroksidnim ionom, formirajući metanol:

koordinacijski spoj: Zamjena

Jedna od najčešćih reakcija izloženih koordinacijskim spojevima je ona supstitucija, ili zamjena, jednog liganda drugim.

CH ₃ Cl + ^- OH → CH ₃ OH + Cl ^-

Ako je atom klora je zamijenjen drugim skupinama, kao što su-cijanidnim ionom (^- CN) je etoksid ion (C ₂ H ₅ O ^-) ili hydrosulfide ion (HS ^-) -chloromethane transformira, odnosno, u acetonitrilu (CH ₃ CN), metil-etil-eter (CH ₃ OC ₂ H ₅), ili metantiola (CH ₃ H). Stoga organski spoj poput alkil halogenida može stvoriti brojne vrste organskih spojeva zamjenskim reakcijama s pogodnim reagensima.

Reakcije supstitucije podijeljene su u tri općenite klase, ovisno o vrsti atoma ili grupi koja djeluje kao supstituent. U jednom, supstituent je bogat elektronom i osigurava par elektrona za vezanje sa supstratom (molekula koja se transformira). Ova vrsta reakcije poznata je kao nukleofilna supstitucija. Primjeri nukleofilnim reagensima su halogeni anioni (C ^-, Br ^-, I ^-), amonijak (NH ₃), hidroksilna grupa, alkoksi grupa (RO ^-), cijano skupina, i hydrosulfide skupina. U drugoj vrsti reakcije supstitucije, supstituent ima nedostatak elektrona, a par elektrona za vezanje sa supstratom dolazi iz samog supstrata. Ova je reakcija poznata kao elektrofilna supstitucija. Primjeri elektrofilnih vrste su hydronium ion (H ₃ O ⁺), hidrogen halogenidi (HCl, HBr, HI), to Nitronij ion (NO ₂ ⁺) i sumpor trioksid (SO ₃). Supstrati nukleofila obično su alkil halogenidi, dok su aromatski spojevi među najvažnijim supstratima elektrofila. Treća klasa supstitucija uključuje reakcije slobodnih radikala s odgovarajućim supstratima. Primjeri radikalnih reagensa su halogeni radikali i vrste koje sadrže kisik potječu od peroksi spojeva.