Middlesex, okrug, jugo-središnji Connecticut, US Južno je omeđen Long Island Soundom, a na jugozapadu rijekom Hammonasset, a rijeka Connecticut dijeli okrug od sjevera prema jugu. Ostali vodeni putovi su rijeka Menunketesuck, rezervoar Moodus i jezero Bashan. Topografija je uglavnom gorski teren, s riječnim dolinama i obalnim nizinama. Parklands uključuju Državnu šumu Cockaponset, Državni šumski rezervat Meshomasic i državne parkove Hurd i Devil's Hopyard.
Zapadno nehanski Indijanci naselili su to područje kad je John Winthrop Mlađi osnovao puritansko naselje Saybrook u 1630-ima. Kasnije preimenovan u Old Saybrook, tamo je David Bushnell izumio i sagradio kornjaču (1775), podmornicu koja se koristila za vrijeme američke revolucije. Županija je osnovana 1785. godine i dobila je ime po Middlesexu u Engleskoj. Essex, centar brodogradnje od 1720-ih do 1840-ih, izvršen je prepad tijekom rata 1812. Nema sjedišta županije jer je država ukinula županijsku vladu 1960. Najveći grad je Middletown, dom sveučilišta Wesleyan (osnovano 1831.). Istočni Haddam sadrži operu Goodspeed (sagrađena 1876.); U blizini se nalazi dvorac Gillette (izgrađen 1914–19).
Osnovne industrije su poljoprivreda, tiskarstvo i proizvodnja dijelova za zrakoplove. Middlesex ima najmanje područje u okrugu u Connecticutu. Površina 369 kvadratnih milja (956 kvadratnih km). Pop. (2000) 155,071; (2010) 165,676.
