Giovanni di Paolo, u potpunosti Giovanni di Paolo di Grazia, (rođen oko 1403., Siena, Republika Siena [Italija] - died1482, Siena), slikar čije su religiozne slike održale mistični intenzitet i konzervativni stil gotičkog dekorativnog slikarstva nasuprot trendu, progresivno dominantno u umjetnosti Toskane iz 15. stoljeća, prema znanstvenom naturalizmu i klasičnom humanizmu. Jedan od posljednjih praktičara tradicije srednjovjekovnog slikarstva, malo je utjecao na tijek umjetnosti tijekom četiri stoljeća nakon njegove smrti. U 20. stoljeću, međutim, njegova napeta, često vrlo dramatična djela pobudila su sve veći interes.
Giovanni je vjerojatno bio učenik slikara Taddeo di Bartolo, čiji se stil očituje u njegovom najranijem djelu, Madonu i dijete s anđelima (1426.). Te je godine Giovanni pao pod utjecaj ukrasnih i dvorskih slika Gentile da Fabriano, što se može vidjeti u Giovannijevoj Madoni iz 1427. Tijekom 1440-ih i početkom 1450-ih Giovanni je stvorio svoja najvažnija djela, uključujući monumentalni oltarni prikaz Presentation of Krist u hramu (1447.-49.) I šest prizora iz Života svetog Ivana Krstitelja. Zbunjena Madonna Altarpiece iz 1463. godine u katedrali Pienza označava početak Giovannijeva kasnog razdoblja, od čega grubi Uznesenjački poliptih iz 1475. godine od Staggia čini posljednje važno djelo.
Giovanni nikada nije napustio rodnu Sienu, a njegovo djelo otkriva njegovo uporno prezir prema progresivnim slikarima u Toskani. Dugo se smatrao inferiornim umjetnikom; njegova mučena duhovnost i ekspresionistički stil bili su malo cijenjeni prije otprilike 1920. godine, ali od tada se smatralo da su njegovo nervozno crtanje i izražajna iskrivljenja navijestili manierističku umjetnost 16. stoljeća i sliku ekspresionizma 20. stoljeća. Zanimljivi su ne samo koloristički i formalno atraktivne figure i pejzaži slikarevog ranog i srednjeg razdoblja, već i nerafinirani oblici 1460-ih, a posebice 1470-ih, jer ilustriraju umjetnikovo mijenjanje vizije svijeta tijekom njegovog razvoja.
