Zastava ostrva Princa Edwarda s kanadskom provincijskom zastavom

14. jula 1769. godine, novi pečat za britansku koloniju, tada poznatu kao Otok svetog Ivana, nosio je latinski moto „Parva sub ingenti“ („Mali pod zaštitom velikih“ ili „Mali ispod ogromne“), koji je također grafički predstavljen hrastom s tri manja stabla na boku. Oni su predstavljali Englesku i tri okruga u koje je bila podijeljena kolonija. Kao provincija u dominaciji u Kanadi, otok princa Edwarda stekao je grb 30. svibnja 1905., koristeći stari dizajn pečata kao osnovu za svoj novi štit. Crveni poglavar (gornji dio štita) imao je žutog lava, koji se odnosio na englesko podrijetlo doseljenika i na grb princa Edwarda, po kojem je otok i dobio ime.

U iščekivanju stogodišnjica konfederacije 1967. godine, iz grba je razvio provincijsku zastavu Conrad Swan, prvi Kanađanin koji je služio u Koledžu oružja. Zastava je oružnički transparent s grbom koji je ispružen kao polje. Duž tri vanjska ruba dodana je granica izmjeničnih crvenih i bijelih pravokutnika. Zastavu je odobrilo zakonodavno tijelo 24. ožujka 1964. godine.