Osvajanje drugog mandata
Cleveland je proveo četiri godine Harrison-ovog predsjedništva u New Yorku, radeći za uglednu odvjetničku tvrtku. Kad su republikanski Kongres i Harrison administracija 1890. godine donijeli vrlo visoku McKinley Tarifu i natjerali da višak u blagajni nestane u ogromnom trošku, put do demokratske pobjede 1892. godine činio se jasnim. Cleveland je treći put zaredom osvojio nominaciju svoje stranke, a potom je snažno porazio kandidata Harrisona i populističke stranke Jamesa B. Weavera sa 277 izbornih glasova za Harrisonovu 145, čime je Cleveland bio jedini predsjednik koji je ikad izabran na raskidni mandat.
Početkom drugog mandata u Clevelandu, Sjedinjene Države potonule su u najtežu ekonomsku depresiju koju je zemlja još doživjela. Cleveland je vjerovao da je Shermanov zakon o kupnji srebra iz 1890. - koji je zahtijevao da ministar riznice kupuje 4,5 milijuna unci srebra svakog mjeseca - razorio povjerenje u stabilnost valute i tako bio u korijenu ekonomskih problema zemlje. Kongres je pozvao na posebno zasjedanje i, zbog znatnog protivljenja južnih i zapadnih članova svoje stranke, prisilio na poništavanje akta. Depresija se ipak pogoršala, a Clevelandov negativan pogled na vladu počeo je umanjivati njegovu popularnost. Osim što je osigurao zvuk - tj. Valutu koja je podržana zlatom, inzistirao je da vlada ne može učiniti ništa da ublaži patnje više tisuća ljudi koji su izgubili posao, kuće i farme. Njegova popularnost pala je još niže kada je - uznemiren zbog sve manje količine zlata u riznici - pregovarao sa sindikatom bankara na čelu s Johnom Pierpontom Morganom o prodaji državnih obveznica u inozemstvu za zlato. Ovaj je dogovor uspio nadoknaditi vladinu zalihu zlata, ali savez između predsjednika i jednog od vodećih "pljačkaških baruna" pojačao je osjećaj da je Cleveland izgubio kontakt s običnim Amerikancima.
Da se predsjednik više brinuo o interesima velikog poslovanja nego onima običnih Amerikanaca, očito se pokazalo u Clevelandovom postupanju s Pullmanovim štrajkom 1894. Cleveland je poslao savezne trupe u Chicago kako bi zaustavili nasilje u željezničkom pogonu George M. Pullmana, unatoč prigovorima John P. Altgeld. Štrajk je izbijen u roku od tjedan dana, a predsjednik je primio pohvalu poslovne zajednice. Međutim, otkinuo je bilo kakvu podršku koju je još imao u redovima rada.
U vanjskoj politici Cleveland je pokazivao istu hrabru pravednost koja je obilježila velik dio njegove unutrašnje politike. Izvukao je iz Senata ugovor o aneksiji Havaja kad je saznao kako je havajski vođa, kraljica Liliuokalani, svrgnut u pučini pod američkim vodstvom. Također je odbio da ga pomete, zajedno s narodnim osjećajima za intervenciju u ime kubanskih pobunjenika koji se bore za neovisnost od Španjolske. Ipak nije bio posve imun na novi duh američke asertivnosti na međunarodnoj sceni. Primjerice, pozivajući se na Monroeovu doktrinu, prisilio je Britaniju da prihvati arbitražu o graničnom sporu između njegove kolonije Britanska Gvajana (sada Gvajana) i susjedne Venezuele.
Na burnoj demokratskoj konvenciji 1896. godine stranka je podijeljena između pristaša Clevelanda i zlatnog standarda i onih koji su htjeli bimetalni standard zlata i srebra namijenjen proširenju državne nacije. Kad je William Jennings Bryan održao svoj neskriveni govor o Zlatnom križu, delegati su ne samo imenovali malo poznatog Bryana za predsjednika, već su odbacili i Cleveland - prvi i jedini predsjednik ikad koji je njegova vlastita stranka toliko odbacila.
Cleveland se povukao u Princeton, New Jersey, gdje je postao aktivan na poslovima Sveučilišta Princeton kao predavač u javnim poslovima i kao skrbnik (1901–08). Kako se ogorčenje nad zlatnim standardom smanjivalo povratkom blagostanja, Cleveland je ponovno stekao velik dio javnog uživanja u kojem je ranije uživao. Međutim, nikad se više ne bi držala stavova ograničene vlasti koji su vladali u poslu, a Cleveland je i dalje najkonzervativniji demokrat koji je okupirao Bijelu kuću nakon građanskog rata.
