Standardne aminokiseline
Jedan od najkorisnijih načina klasifikacije standardnih (ili uobičajenih) aminokiselina temelji se na polaritetu (to jest, distribuciji električnog naboja) R skupine (npr. Bočni lanac).
Skupina I: Nepolarne aminokiseline
Aminokiseline skupine I su glicin, alanin, valin, leucin, izoleucin, prolin, fenilalanin, metionin i triptofan. R skupine ovih aminokiselina imaju ili alifatsku ili aromatsku skupinu. To ih čini hidrofobnima ("voda se boji"). U vodenim otopinama globularni proteini će se saviti u trodimenzionalni oblik kako bi sahranili ove hidrofobne bočne lance u unutrašnjosti proteina. Kemijske strukture aminokiselina skupine I su:
Izoleucin je izomer leucina, a sadrži dva kiralna atoma ugljika. Prolin je jedinstven među standardnim aminokiselinama po tome što nema slobodne α-amino i slobodne α-karboksilne skupine. Umjesto toga, njegov bočni lanac tvori cikličku strukturu jer je dušikov atom prolina povezan s dva atoma ugljika. (Strogo govoreći, to znači da prolin nije aminokiselina, već je α-imino kiselina.) Fenilalanin, kao što naziv govori, sastoji se od fenilne skupine koja je vezana za alanin. Metionin je jedna od dvije aminokiseline koje imaju atom sumpora. Metionin ima središnju ulogu u biosintezi proteina (prijevod), jer je gotovo uvijek početna aminokiselina. Metionin također osigurava metilne skupine za metabolizam. Triptofan sadrži indolni prsten pričvršćen na bočni lanac od alanila.
Skupina II: Polarne, neispunjene aminokiseline
Aminokiseline grupe II su serin, cistein, treonin, tirozin, asparagin i glutamin. Bočni lanci u ovoj skupini posjeduju spektar funkcionalnih skupina. Međutim, većina ima barem jedan atom (dušik, kisik ili sumpor) s elektronskim parovima na raspolaganju za vezanje vodika na vodu i ostale molekule. Kemijske strukture aminokiselina II. Grupe su:
Dvije aminokiseline, serin i treonin, sadrže alifatske hidroksilne skupine (to jest, kisikov atom povezan na atom vodika, predstavljen kao -OH). Tirozin posjeduje hidroksilnu skupinu u aromatskom prstenu, što ga čini fenolnim derivatom. Hidroksilne skupine u ove tri aminokiseline podliježu važnoj vrsti posttranslacijske modifikacije: fosforilaciji (vidjeti dolje Nestandardne aminokiseline). Poput metionina, i cistein sadrži atom sumpora. Za razliku od atoma sumpora metionina, cistein sumpor je vrlo kemijski reaktivan (vidi dolje oksidacija cisteina). Asparagin, prvo izoliran od šparoga, i glutamin sadrže amidne R skupine. Limenka funkcija karbonil skupinu kao akceptor vodikove veze i amino skupina (NH 2) može funkcionirati kao donora vodikove veze.
Skupina III: Kisele aminokiseline
Dvije aminokiseline iz ove skupine su asparaginska kiselina i glutaminska kiselina. Svaka ima karboksilnu kiselinu u svom bočnom lancu koja joj daje kisela (donirajuća) svojstva. U vodenoj otopini s fiziološkim pH sve tri funkcionalne skupine na tim aminokiselinama ionizirat će se, dobivajući na taj način ukupni naboj −1. U ionskim oblicima aminokiseline se nazivaju aspartat i glutamat. Kemijske su strukture aminokiselina iz skupine III
Bočni lanci aspartata i glutamata mogu tvoriti ionske veze ("solni mostovi"), a mogu funkcionirati i kao akceptori vodikove veze. Mnogi proteini koji vežu metalne ione ("metaloproteini") u strukturne ili funkcionalne svrhe posjeduju mjesta za vezanje metala koja sadrže bočne lance aspartata ili glutamata ili oboje. Slobodni glutamat i glutamin imaju središnju ulogu u metabolizmu aminokiselina. Glutamat je najčešći ekscitacijski neurotransmiter u središnjem živčanom sustavu.
